Bij Club Brugge kon deze aanwinst van 2012 nooit overtuigen, nu sloot hij 2016 af met 15 (!) goals
In de zomer van 2012 pakte Club Brugge uit met de komst van Ivan Trickovski. Blauw-zwart plukte de polyvalente winger voor ruim 1 miljoen euro weg bij het Cypriotische APOEL Nicosia, maar doorbreken op Jan Breydel zat er niet in.
Verder dan een goal tegen OH Leuven en Newcastle United in de Europa League kwam Trickovski niet. En ook zijn speelminuten bleven beperkt. En dus volgde na één seizoen al een uitleenbeurt aan Waasland-Beveren. Op de Freethiel werd hij een volwaardige basisspeler en scoorde hij ook vijf keer in competitie.
Toch zou Trickovski in 2014 België alweer verlaten. De Macedoniër trok naar Al Nasr in Dubai en vervolgens richting het Poolse Legia Warschau, om uiteindelijk weer in de vertrouwde Cypriotische competitie te belanden.
Op titelkoers
Daar heeft de 29-jarige Trickovski een uitstekend kalenderjaar 2016 opzitten. In zijn eerste halfjaar scoorde hij zeven keer voor AEK Larnaca. Dit seizoen zit hij aan acht treffers. De club uit de havenstad doet dankzij de vele goals van de ex-Bruggeling volop mee voor de titelstrijd met APOEL en AEL Limassol.
Johan Walckiers